苯酚

[上課]

師：我們走進醫(yī)院的病房，往往聞到一股特殊氣味。[出示一塊藥皂]這塊肥皂是什么肥皂？

生（部分）：藥皂。

師：藥皂。它有一種普通肥皂所沒有的特殊氣味。這種特殊的氣味，是由于它含有一種物質叫苯酚。今天我們學習第三節(jié)苯酚[板書：第三節(jié) 苯酚][邊講邊板書：請大家翻到114頁上，看物理性質這一段[板書：一、物理性質。]

結合課文，看一下這幾瓶物質。[出示一瓶苯酚]這是一瓶買來的苯酚；[出示一小瓶苯酚（帶紅色）]這是我前幾天取出來的苯酚：[出示一小瓶下層是苯酚液體、上層是水的瓶子]這是一瓶苯酚和水混和的液體。再結合看書，總結三點物理性質。第一點描述一下它的色態(tài)[板書：1．色態(tài)]；第二點描述一下它的溶解性[板書：2．溶解性]；第三點其它的性質[板書：其它]�？偨Y時簡要一些。[學生看書]。

（以上4分鐘）

師：請××同學[指定學生]總結一下。第一點－－

生（1）：苯酚是無色的晶體，但是在空氣中露置，因為氧化而成粉紅色。

師：請大家注意：這里是解釋了見到的苯酚為什么帶有粉紅色，但苯酚在空氣中部分氧化的性質，可歸納在化學性質中。有沒有氣味？

生（1）：有的，有特殊氣味。溶解性是在一定溫度下，它能以任何比例和水互溶。

師：你講的是70攝氏度時，能和水混溶，常溫下呢？

生（1）：常溫下不易溶解。

師：不易溶解？再描述正確些。

生（1）：溶解度不大。

師：溶解度不大。等一會再請你講，請你先坐下。有一些大家注意一下[出示苯酚和水分層的混和液]。水和苯酚混和，上層必然是苯酚和飽和溶液，照講下面應該是晶體，為什么現(xiàn)在是液態(tài)的呢？它的熔點是43攝氏度，今天沒有達到43攝氏度，原因是苯酚在少量水存在下熔點大大下降，本來是固態(tài)，現(xiàn)在變了液態(tài)。剛才××同學（指學生（1））講了，在水中的溶解情況，是常溫下在水中的溶解性不大，70攝氏度時，和水以任何比例互溶，說明濕度升高，溶解性大大增加。關于溶解度還有什么補充嗎？××同學（指生（1）），你剛才講的是在水中溶解度。

生（1）：易溶于有機溶劑中。

師：舉一個例子。

生（1）：溶于酒精。

師：好�。ㄑ菔緦嶒�，出示試管）我吸取瓶中下層的苯酚，（試劑瓶中苯酚和水）各取一滴，分別滴入盛有水、酒精的試管中。（振蕩）在酒精中完全溶解，在水中一部分溶解，這個濁液稱為懸濁液還是乳入濁液？請大家考慮一下�！痢痢镣瑢W。[指定學生]

生（2）：應該是懸濁液。

師：懸濁液和乳濁液的差別是什么？

生（2）：懸濁液是固體小顆泣。

師：固體小顆泣混在溶劑中是懸濁液。那么我剛才加的是液體苯酚，你說應該是懸濁液還是乳濁液？

生（2）：乳濁液。

師：好！××同學。

生（1）：它還有毒。

師：有毒。還有嗎？

生（1）：對環(huán)境污染。

師：對環(huán)境污染是有毒的引伸。

生（1）：它對皮肢有腐蝕性。

師：前提，前提是什么？

生（1）：濃溶液。

師：好！有毒，濃溶液對皮肢有腐蝕。因此，下次做實驗時要注意。在討論學生性質之前，我們先討論一下苯酚的結構。我們在烴的一章里講了甲苯，分子中原子團之間有相互影響，怎么影響的？×××同學，請你講一講它們原子團之間怎么影響的？

生（3）：甲苯能使高錳酸鉀褪色，苯不能使高錳酸鉀褪色。

師：結構上有什么影響？在性質上有什么反映？××同學。

生（4）：甲基能不的鄰、對位活潑。

師：使鄰、對位活潑。苯環(huán)對甲基有什么影響？

生（4）：能氧化。

師：使甲基能氧化，這種情況同樣存在于苯酚中。羥基使苯環(huán)上的鄰、對位表現(xiàn)在性質上易取代，苯環(huán)使羥基上的氫活潑，表現(xiàn)出來的性質是能部分電離，所以有關苯酚的化學反應，主要在這方面展開。下面討論一下化學性質。

（以上9分鐘）

[評述：讓學生運用原有的關于甲苯和乙醇的知識，從苯酚的結構推論出它可能具有的性質，即用演繹的方法思考問題，這是需要對學生加以培養(yǎng)的一種能力。重要的是學生的基礎必須有保證，要使學生能運用知識的邏輯性，在思考時轉得過彎來。]

第一點首先回答一下，乙醇顯什么性？

生（集體）：中性。

師：乙醇是中性。苯酚弱酸性－－弱到什么程度呢？我們從下面一個實驗來看[演示實驗，出示三個試管，都有等量的蒸餾水]。這里是三個盛有等量餾水的試管[插入試管架的1、2、4孔]。第一試管，我滴入滴鹽酸；在第四試管，滴入氫氧化鈉；另取苯酚溶液放入試管架的第3孔。這樣，四個試 就成了稀鹽酸[指第一試管]、水[指第二試管]、苯酚溶液、氫氧化內溶液�，F(xiàn)在在，四個試管，分輥加入石蕊試液 ，加入的是等量的石蕊試液。大家看，第一試管顯紅色；第二試管顯紫色，沒變色；第三試管顯紫色；第四試管顯藍色[實驗操作完后，在試管后襯上白石紙板]。從這些溶液變色情況可以看酸的酸性強還是弱？××同學。

生（5）：弱。

師：請回憶一下，當CO2通入水中，再滴入石蕊試液時，變成什么顏色？

生（5）：紅色。

師：再講得恰當一點。

生（5）：粉紅色。

師：應該講淡紅色或淺紅色。因此說，苯酚的酸性比碳酸還是弱，所以它有個俗名叫 石碳酸[邊講邊板書：石炭酸]。這個起得很好。第一，首先肯定它是個酸；第二，好在讀音是弱碳酸[注：上海音“石”和“弱”同音]反映酸性比碳酸弱，但石和碳寫得不要太靠近，否則變成碳酸了。根據(jù)這個性質，我們就可以推測[邊講邊板書：與Na反應，與NaOH反應]。請考慮一下：它能否與NaOH反應放出CO2？××同學。

生（6）：不能。

師：不能。因為……，兩者的酸性哪個強？

生（6）：碳酸的酸性比苯酚強。

師：碳酸的酸性比苯酚強，所以苯酚不能和碳酸反應，放出二氧化碳。下面做一個實驗，請大家仔細觀察一下現(xiàn)象，并解釋現(xiàn)象。[邊講邊演示實驗]在一個大燒杯中加熱水，取出苯酚和水的混和液，在這試劑瓶中，下層是苯酚，上層是水，振蕩一下，取出的是什么？苯酚的濁液，分別倒入兩個試管，一個放在熱水中，另一試管再加入氫氧化鈉溶液，結果原來混濁的變?yōu)槌吻辶�。請大家想一想：有沒有發(fā)生反應？

生（部分）：發(fā)生了。

師：發(fā)生了化學反尖。寫出它們反應的化學方程式 ，[學生寫化學方程式，教師巡視]請××同學[指定學生]到黑板上去寫。

生（7）： [板書]

師：大家再考慮一下：主要產物的名稱。××同學，你看黑板上寫得對嗎？

生（8）：化學方程式寫的對的。

師：寫得對的。主要產物的名稱呢？

生（8）：苯酚鈉。

師：苯酚鈉，參照哪一個讀法？

生（8）：參照乙醇和鈉反應生成乙醇鈉。

師：乙醇和欠反應生成乙醇鈉。根據(jù)剛才的反應現(xiàn)角你推測苯酚鈉是否溶于水？

生（8）：溶于水的。

師：好！再請想一下：這個反應類型屬于無機化學的哪一種反應類型�！痢痢镣瑢W。

生（9）：無機－－

師：題目聽清楚，是無機化學中的哪一類型的反應？

生（9）：置換。

師：置換反應？[學生笑]

生（9）：置換。

師：置換反應？[學生笑]

生（9）：不是，是中和反應。

師：為什么說它是中和反應？

生（9）：你為什么說它是中和反應？

生（9）：酸和堿的反應。

師：對了。一個是堿，一個是酸嘛。反應屬于中和反應。那么，苯酚鈉屬于什么類型？×××。[指定學生]

生（10）：鹽類。

師：這個鹽水解以后呈什么樣？

生（10）：堿性。

師：呈堿性。由于它是強堿弱酸生成的鹽�，F(xiàn)在我們再看一下：從熱水浴水中取出的試管，里面的濁液也澄清了，什么道理？剛才也是一個混濁變澄清，現(xiàn)在放在熱水中也由混濁變澄清，什么道理？×××。[指定學生]

生（11）：由于在溫度高于70攝氏度時，溶解度增大。

師：由于溫度升高，溶解度加大。大家想一想，剛才一個實驗混濁變澄清，現(xiàn)在混濁變澄清各屬于什么變化？

生（11）：前面一個是化學變化，后面一個變澄清是物理變化。

師：對！現(xiàn)在大家看一個實驗。我現(xiàn)在把兩個澄清的溶解，這個試管是熱水浴中取出的，現(xiàn)在放入冷水中，另一個澄清溶液，這里面是什么溶液？苯酚鈉。我加入鹽酸溶液，試液又變混濁了。大家寫一個這個反應的化學方程式。請××同學[指定學生]到黑板上去寫。

生（12）：板書。

師：寫得對嗎？對的。ONa復原了，因此需要其它物質中分離苯酚時可以利用這一性質[這個方程式后面寫上：用于分離]�，F(xiàn)在我們再來持，從冷中取出的這個試管，液體又變混濁了。這是什么道理？。

生(13)：溫度降低了。

師：溫度降低了，溶解度減小了，這是什么變化？

生（13）：物理變化。

師：物理變化。在苯酚鈉溶液中，假如通入CO2的話，會不會有苯酚析出，請大家考慮一下。

生（14）：有的，有苯酚析出。

師：有的。什么道理？

生（14）：因為碳酸的酸性比它強。

師：碳酸的酸性比苯酚強；另一產物注意一下：是生成NaHCO3。往往溶易寫成Na2CO3！請大家思考一下：從上面的性質，我要求你們舉幾個例子，說明碳酸的酸性比苯酚來得強�！痢痢镣瑢W，你舉哪兩個例子？

生（15）：一個是CO2通入苯酚鈉溶液。

師：對的。第二個呢？

[部分學生議論用石蕊試液]

師：與碳酸鈉不反應，可以的。但是不是能用簡例而且有明顯現(xiàn)象的其它方法？其他同學都在講了，用什么？

生（集體）：石蕊試液。

師：用石蕊試液。CO2溶液能使石蕊變色，而苯酚溶液不能使石蕊試液變色。

（以上16分鐘）

[評述：苯酚作為一極弱的酸，也起著酸的通性的一些變化。從無機物反應規(guī)律加以引證，促使學生對知識作廣泛的聯(lián)系，這是很可取的。苯酚的溶解性有比較復雜的現(xiàn)象，教師多次提請學生注意，可使學生加深印象，但最終使學生獲得印象要清晰、明了，切不要喧賓奪主。]

第二個性質是－－現(xiàn)在請大家寫兩個方程式：一個是加溴，第二個加濃硝酸。其中一個實驗我先做，做了以后，請大家寫反結構分析，完成兩個反應的化學方程式。寫好以后，考慮一個：兩個主要產物叫什么名稱？

生：板書。

師：下面已經(jīng)有同學寫好了�！痢痢镣瑢W，第一個反應的主要產物，叫什么名稱？

生（17）：三溴苯酚。

師：是三溴苯酚，對的。第二個反應的主要產物呢？

生（17）：三硝基苯酚。

師：三硝基苯酚。大家看一下××同學[指學生16]，寫的化學方程式有沒有錯誤？×××。[指定學生]

生（18）：應是濃硝酸。

師：我問下，這個產物[指三硝基苯酚]，是硝基化合物還硝酸酯？

生（18）：是硝基化合物。

師：硝基化合物。三硝基苯酚有個俗名，叫若味酸[板書：若味酸]。還有一種物質大家還記得嗎？T．N．T．[板：T．N．T．]這是什么物質？三硝基甲苯，兩者要會區(qū)分。這兩種化合物，日子長了，容易混淆。大家可以這樣記，若味酸是石碳酸硝化而來的。大家再看一看：上一個反應寫得對嗎？

生（18）：三溴苯酚應有沉淀符號。

師：對！三溴苯酚是白色沉淀，化學方程式中產物應加上沉淀符號。要仔細！這個反應可以用來檢驗苯酚。

（以上5分鐘）

[板書：3．顯色反應]下面介紹一下顯色反應，苯酚溶液有一個很靈敏的檢驗方法[演示實驗]，在試管中加入少量苯酚溶液，加入一滴三氯化鐵溶液，溶液變成紫色，可以應用在什么方面？

生（集體）：檢驗苯酚。

師：苯酚溶液加入三氯化鐵溶液，溶液變成紫色，可以用于檢驗。注意：不但可以檢驗苯酚, 還可以檢驗這樣一類物質。今后遇到要鑒別苯酚的，盡量用哪一個反應？

生（集體）：跟三氯化鐵溶液的反應。

師：對！有兩種方法可以檢驗，盡量用三氯化鐵檢驗，因為它比較靈敏。

（以上2分鐘）

第4點化學性質，剛才已講過的，在空氣里部分氧化。我問一個問題，請舉一個例子說明苯酚要比苯容易發(fā)生取代反應，舉哪一個例子？××同學。

生（19）：黑板上的苯酚加溴水的例子。

師：苯酚和溴水可以起反應，而苯必須與液溴反應，另外要什么條件？

生（19）：要有催化劑。

師：還要什么條件？

生（19）：加熱。

師：要有催化劑，還要加熱，但苯酚和溴反應不需要這些條件。

（以上1分鐘）

在醇分子中含有羥基，苯酚分子中也含有羥基，討論一下：為什么有些物質稱為醇，有些物質稱為酚呢？下面我們講。請大家把書翻到113頁第三行，看一下酚的定義，再對照一下111頁的醇的定義，仔細比較一下它們的差別。

師：[板書]：

黑板上有五個物質，請大家看一下，各屬于什么類型？××，[指定學生]第一個屬于什么類別？

生（20）：醇類。

師：醇類。第二個呢？

生（20）：酚類。

師：第三個呢？

生（20）：醇類。

師：第四個？

生（20）：酚類。

師：第五個？

生（20）：酚類，噢！醇類。

師：你判斷的依據(jù)是什么？

生（20）：酚類中的羥基直接相連在苯環(huán)上。

師：羥基直接和苯環(huán)相連的酚類，你把這五種物質名稱讀一下。第一個？

生（20）：苯四醇。

師：苯四醇。第二個？

生（20）：苯酚。第三個？

生（20）：苯乙醇。

師：苯乙醇。第四個呢？－－提示一下：“對－－”。

生（20）：對甲基苯酚。

師：對甲苯酚。第一個？

生（20）：環(huán)乙醇。

師：環(huán)乙醇。再找一下。這些物質哪些是同系物？哪些互為分異構體？×××同學，幾號和幾號是同系物？

生（21）：1號和3號。

師：1號和3號是同系物。還有嗎？

生（21）：2號和4號也是同系物。

師：2號和4號也是同系物。

師：2號和4號也是同系物。對的。哪些是同分異構體。

生（21）：1號和4號。

師：1號和4號是同分異構體。下面再討論幾個問題。

（以上4分鐘）

[出示一塊小黑板：鑒別乙醇溶液和苯酚溶液，可和的試劑是＿＿＿＿][指定學生]

生（22）：第5號。

師：第5號是三氯化鐵溶液，溶液變成什么顏色？

生（22）：苯酚溶液變紫色。

師：對了。還有嗎？

生（22）：3號。

師：3號溴水也可以，其它都不能，對嗎？我要問一下：2號為什么不能？乙醇和氫氧化鈉不反應，苯酚和氫氧化鈉會反應的，為什么不選？

生（22）：3號。

師：3號溴水也可以，其它都不能，對嗎？我要問一下：2號為什么不能？乙醇和氫氧化鈉不反應，苯酚和氫氧化鈉會反應的，為什么不選？

生（22）：沒有現(xiàn)象。

師：對的。4號為什么不選？一個是中性，一個弱酸性，為什么不能鑒別？

生（22）：苯酚也不能使石蕊變色。

[評述：學生在獲得了關于苯酚的結構和性質的知識以后，教師引導學生進入應用階段時，為避免時常出現(xiàn)的只作簡單重復這些知識的缺陷，可用稍帶綜合成分的題目讓學生分析、比較，培養(yǎng)學生在新情境中掌握苯酚的結構和性質的知識，這有利于學生學習水平的提高。]

師：[把小黑板翻過來，小黑板上：皮膚上不慎沾上苯酚，最好用－－洗滌。①水，②NaOH溶液，③稀鹽酸，④乙醇。]

[把題目讀一遍。]××同學[指定學生]

生（23）：用乙醇。

師：為什么不用水來洗？

生（23）：苯酚溫度低時不容于水。

師：不能說不溶于水，應該說－－

生（23）：溶解度小。

師：對。苯酚常溫下在水中溶解度不大，所以效果不如乙醇好。為什么不能用2號呢？它能和苯酚反應的，是嗎？

生（23）：因為氫氧化鈉也要腐蝕皮膚。

師：因為2號屬于強堿，當手上沾有苯酚時，也無法估計它的量，強堿沾上去使皮膚“雪上加霜”了。

今天回去希望大家考慮幾個問題，下節(jié)課討論。

1．如何分離苯和苯酚的混和物？

2．如何除去苯中混有的苯酚。

3．如何除去苯酚中混有的苯？

4．如何證明苯中混有苯酚。

（以4分鐘）

[下課]

[評述，芳香烴的衍生的雖不是中學有機化學的重點，但無論從結構還是從性質看，苯酚都是一個很典型的物質，用深入細致的方法進行教學是有很必要的。

在把苯酚跟甲苯的比較中，得到甲基和羥基對苯環(huán)的不同影響；在把苯酚和乙醇的比較中，得到苯環(huán)和乙基對羥基的不同影響，從而推論相關物質間在性質上的相似與差異，緊緊扣住了現(xiàn)象和本質之間的。使學生掌握的知識不僅僅停留在表面現(xiàn)象上。這樣做的目的，不僅使學生的智力得到了發(fā)展，而且，就掌握知識來說，也因獲得的知識是有體系的，不是零碎的，使學生頭腦中的知識可容量大大增加。當然，這樣做，不能只從教師的主觀愿望出發(fā)，無論是為了探索事實，還是為了驗證結論，化學實驗是不可少的，而且，一些無危險，操作又并不復雜的試管內的實驗，應盡可能地讓學生自己動手去做，使他們身臨基境，比作為旁觀者可獲得更大的教學效果。]

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